Кашкајш Цитадела саграђена око 1488. краљ Хуан ИИ. Мали средњовјековна тврђава није био у стању да одбију шпанске трупе на челу са војводом од Албе, који је 1580. заробили село и оружани сукоб је довео до уједињења шпанском и португалском круна. Је потписан Иберијски унија, а Филип ИИ Шпаније је проглашена и крунисан као португалски краљ Филип И. Током његове владавине, дворац је обновљена и претворена у упориште типичног ренесансе.

У 1807., за време окупације Наполеонове трупе у Португалу, Кашкајш тврђава је заробљен од стране француског генерала под Јунот, који је остао у селу за неко време. За време владавине краља Луја ИИ, од 1870. до 1908., један од објеката тврђаве била је летња резиденција краљевске породице, и мало рибарско село је постала веома популарна тада. У 1878., по налогу краља Луја ИИ у цитаделе је струја. Тако, Кашкајш постао први град у земљи, где је било струје. Село је почела да се шири, побољшани су путеве до Лисабона и Синтра, многи племићких породица изградили лепе куће на обали. Побољшање инфраструктуре, у 1889. дошло је до пруга. У 1896, краљ Карлос И постед у цитаделе првог Океанографски лабораторији, и лично спровео 12 научних експедиција.

Данас је тврђава је задржала улогу за председника летње резиденције. Башта је отворена за посетиоце је мали музеј артиљерије на отвореном.